サイ・ヤングことデントン・トゥルー・ヤングがマウンドを去ってから半世紀以上が過ぎた。彼が残した通算511勝、749完了試合という数字は、登板過多が叫ばれる現代野球では逆立ちしても届かない伝説だ。MLBコミッショナーだったフォード・フリックの発案によって彼が没した翌年の1956年に設立された当初、賞はメジャー全体で年間ただ一人だけに与えられる狭き門だった。
1967年からは現在の形であるア・リーグ、ナ・リーグそれぞれ1名ずつを選定するダブル授賞方式へとマイナーチェンジされた。初代受賞者であるブルックリン・ドジャースのドン・ニューカムから始まり、サンディ・ファウファックス、ボブ・ギブソン、グレッグ・マダックス、ロジャー・クレメンス、ペドロ・マルティネスといった時代の支配者たちがその名を歴史に刻んできた。彼らの投球は単に打者を打ち取っただけでなく、ファンを熱狂させ、野球というスポーツの美学を再定義してきたのだ。