日米の第一線で戦い続けてきた彼の年俸推移は、プロスポーツ産業におけるトップアスリートの評価そのものと言える。ヤンキース時代には年俸2000万ドル（当時のレートで約22億〜25億円）を超える巨額契約を保持。日本復帰時にも推定9億円＋出来高という、NPB史上最高額の破格条件で東北楽天ゴールデンイーグルスと契約を結んだ。
しかし、年齢とともに年俸はダウン提示を受ける局面も迎える。実績に甘んじることなく、単年契約で背水の陣を布きながらマウンドに登り続ける姿は、プロスポーツ産業における冷酷な評価軸と自らのプライドの戦いでもある。現在の契約形態や推定年俸の動きも、彼の「次の一手」を占う重要な指針となっている。
