益若つばさが一躍脚光を浴びたのは、ファッション誌『Men's egg』の読者モデルとして絶大な人気を誇っていた梅田直樹氏との結婚だった。2007年、当時の若者文化を牽引していた二人のゴールインは、まさに平成のギャル・ギャル男カルチャーにおける象徴的な出来事として大々的に報じられた。
翌2008年には第1子となる男児（リオンくん）が誕生。夫婦でテレビ番組やイベントに多数出演し、おしどり夫婦としてのイメージを確立していく。しかし、表舞台で見せていた華やかな姿の裏で、徐々に二人の生活スタイルや価値観にずれが生じ始めていたとされる。
2013年1月、二人は正式に離婚を発表。約5年間の結婚生活にピリオドを打った。当時、離婚理由を巡っては様々な憶測が飛び交ったが、益若自身は後に「価値観の違いや、互いの将来を見据えた上での決断だった」と静かに語っている。元夫の梅田氏は離婚を機に芸能界を完全に引退し、一般人としての道を歩むことを選択した。
