業界内での彼の立ち位置を語るうえで興味深いのが、所属事務所の選択だ。父・櫻井和寿が率いるMr.Childrenは、長年にわたり株式会社トイズファクトリーの屋台骨としてレーベルの歴史を築いてきた。日本のロックシーンを牽引し続けた黄金のパートナーシップである。
対照的に、長男の櫻井海音が籍を置くのは株式会社ソニー・ミュージックアーティスツ。親と同じ環境に甘んじることなく、名だたる俳優や個性派ミュージシャンを抱える大手マネジメントに身を置き、自らの力でオーディションを勝ち抜く道を選んだ。このレーベルと事務所の絶妙な距離感こそが、彼が「二世」という枠組みを軽々と飛び越えられた最大の要因といえる。