次男・高橋祐也氏の私生活は、女性関係においてもたびたびメディアを賑わせてきました。2010年に一般女性と結婚して長男をもうけたものの、後に離婚。その後、週刊誌を騒然とさせたのが元乃木坂46メンバーである大和里菜さんとの交際報道でした。
二人の関係は単なる熱愛にとどまらず、警察沙汰のトラブルやDV疑惑が報じられるなど波乱含みの展開をたどりました。その後、2019年には大和さんとの間に子供（女児）が誕生したことが明らかになり、事実婚や再婚を巡る報道が飛び交いました。
しかし、家庭環境が安定することは難しく、突発的なトラブルやSNS上での不穏な発言が取り沙汰されるなど、周囲を巻き込んだ混乱は続きました。
