里田まいさんの芸能界でのキャリアは、ハロー!プロジェクトのアイドルグループ「カントリー娘。」への加入からスタートしました。北海道から上京し、地道な活動を重ねる中で転機となったのが、大人気クイズ番組『クイズ!ヘキサゴンII』への出演です。
番組内ではいわゆる「おバカタレント」としてユニットを結成し、一世を風靡しました。しかし、彼女が多くの共演者やスタッフから絶賛されていたのは、テストの点数とは裏腹なずば抜けた気配り力と人間性の高さでした。誰に対しても分け隔てなく接する誠実な姿勢と持ち前の明るさが、後に田中将大投手との運命的な出会いを引き寄せ、かけがえのない人生のパートナーとなる土台を作ったのです。