映画『ヒロイン失格』における最大のハイライトといえば、間違いなくヒロイン・松崎はとりを演じた桐谷美玲の「振り切ったコメディ演技」です。少女漫画の実写化作品において、主演女優が白目を剥くほどの変顔を連発し、果てには失恋のショックから頭を丸める「坊主頭」姿を披露することは、当時の芸能界・映画界の常識を大きく覆す試みでした。
この前代未聞の怪演が実現した最大の理由は、桐谷美玲自身が原作漫画（幸田もも子著・集英社『別冊マーガレット』連載）の大ファンであったことにあります。連載当時から雑誌の連載コラムやブログなどで「はとり役は絶対に自分がやりたい」と公言しており、実写映画化の企画が立ち上がった際には自ら名乗りを上げました。モデル出身の女優にありがちな「美しく映りたい」という自我を完全に排除し、「原作のはとりが持つエキセントリックな愛らしさを1ミリも損なわずに再現する」というプロ根性が、あの突き抜けた変顔を生み出したのです。
また、劇中で大きな話題となった「坊主頭（スキンヘッド）」のシーンは、およそ3時間以上をかけた高度な特殊メイクによって撮影されました。頭部の凹凸を極限まで自然に見せるため、専用のラバーキャップを装着し、肌の色と境目を職人技で馴染ませる緻密な作業が行われています。英勉監督のテンポの良い演出も相まって、悲劇的な失恋シーンが極上のエンターテインメントへと昇華された瞬間でした。
