著名人の子弟が多く通う名門校において、竹内結子さんの子供の学校に関する情報は常に教育関係者の間でも注目されてきました。長男に関しては、青山学院初等部から中等部、高等部へと進学した一貫校ルートが広く報じられています。
竹内結子さんは生前、長男の受験勉強を多忙な撮影スケジュールの合間を縫って全力でサポートしていました。難関とされる青山学院初等部への合格は、母子の絆の結晶とも言えます。そのまま高等部を卒業した長男は、内部進学によって青山学院大学に進学しており、2026年現在は大学生活を満喫しながら将来の進路を見据えています。
新小学1年生となる次男の進路についても、長男と同じ青山学院の初等部をはじめとする名門私立小学校への進学が取り沙汰されてきました。中林大樹さんは「兄と同じように伸び伸びとした環境で学ばせたい」という方針のもと、幼児教室の送り迎えや受験対策に誠心誠意向き合ってきたと伝えられています。