菅正剛氏のプロフィールを紐解くと、政治家の息子という一般的なイメージとは大きく異なる、自由奔放な青年期を過ごしていたことが浮き彫りになります。
正剛氏は神奈川県内の名門私立校である逗子開成中学校・高等学校を卒業後、明治学院大学へと進学しました。学生時代から音楽への傾倒が著しく、当時のトレードマークであった長髪と髭というスタイルは、後の国会答弁やメディア報道でも大きく取り上げられることになります。
特に注目を集めたのが、神奈川・逗子を拠点にメジャーシーンへと駆け上がった人気音楽ユニット「キマグレン」との関係です。正剛氏はメジャーデビュー前のキマグレンのメンバーらと親交が深く、逗子海岸の海の家ライブハウスなどでバンド活動やイベント運営に深く関わっていました。当時の音楽仲間からは「プロ志向でギターの腕前も確かだった」「人当たりが良く、リーダーシップを発揮していた」と評されており、政治やビジネスとは無縁のカルチャーシーンで確かな存在感を放っていました。