プライベートにおける彼の良き夫・良き父親ぶりも、世間の厚い支持を集める要因の一つです。妻はフリーアナウンサーの熊谷麻衣子。2009年に結婚した二人の馴れ初めは、情報番組での共演がきっかけでした。伊達が一目惚れし、猛アタックの末に交際へと発展、結婚に至った経緯はファンの間でも有名です。
2012年には待望の第一子となる長女が誕生。バラエティ番組やラジオでは、娘への愛情があふれるエピソードが度々語られています。学校行事への積極的な参加や、愛娘からの手紙を宝物のように大切にしている姿からは、テレビで見せる豪快なツッコミとは一味違う、慈愛に満ちた父親の顔が伺えます。
