高橋祐也の私生活において、薬物問題と並んで世間の耳目を集めたのが元乃木坂46メンバー・大和里菜との関係でした。高橋は2010年に一般女性と結婚し一男をもうけていましたが、後に離婚調停へと発展。その渦中に大和との交際が報じられました。
2019年には大和との間に女児が誕生したことが公表され、SNS上での再婚宣言や度重なるトラブル報道がネット上を駆け巡りました。警察沙汰や示談報道など紆余曲折を経たこの関係は、芸能メディアのみならずSNS上でも大きな物議を醸すこととなりました。
現在の家庭事情については、以前のような過度な露出は控えられており、子どもへの影響を考慮して私生活の詳細は伏せられています。かつてのような派手な女性トラブルの報道は沈静化し、家族関係をめぐる問題は法的な整理を経て落ち着きを見せています。
