杉良太郎は離婚後の1999年、演歌歌手の伍代夏子と再婚した。このとき、山田純大はすでに成人していたが、新しい「母親」である伍代との関係がどうなるのか、世間の注目が集まった。一般的に、成人してからの親の再婚は距離感が難しいとされるが、山田家はそのハードルを軽やかに越えてみせた。
山田純大の公式ブログやSNSには、度々家族が集う様子がアップされている。そこには、父・杉良太郎や義母・伍代夏子と笑顔で食卓を囲む彼の姿がある。伍代夏子もまた、夫の連れ子である純大を温かく見守り、良好な関係を築いてきた。血の繋がりを超えた「大人の家族のカタチ」が、そこには体現されている。