ライブドア時代の寵児となって以降、堀江貴文氏の華やかな交友関係と女性関係は常に週刊誌やネットニュースの格好の標的となってきました。歴代の熱愛報道を振り返ると、芸能人から一般人実業家まで多彩な顔ぶれが並びます。
2000年代半ばの最盛期には、タレントの吉川ひなの氏との熱愛疑惑や、女優・モデルの西村美保氏、太田在氏らとの交際が女性週刊誌や写真週刊誌で大々的にスクープされました。六本木ヒルズを拠点にしたセレブリティな生活スタイルと相まって、美女たちとのツーショットは当時のメディアを席巻しました。
また、後年には元アナウンサーやタレント、若手実業家との食事デートや海外渡航が度々報じられていますが、堀江氏本人はメディアの直撃取材に対しても飄々と対応し、隠し立てすることなくオープンなスタンスを取り続けています。
直近の状況を見ても、特定の女性を「妻」として家庭に囲い込む形態は取っておらず、ビジネスや趣味、食を共有できる自立したパートナーとしての女性関係を複数維持しているのが実態です。「交際＝結婚」という固定観念を持たないため、熱愛が報じられてもそれが婚姻に発展することはありません。
